Acetaldehyd

Acetaldehyd
Obecné
Systematický název	ethanal
Triviální název	acetaldehyd
Funkční vzorec	CH3CHO
Sumární vzorec	C2H4O
Vzhled	bezbarvá kapalina se štiplavou ovocnou vůní
Identifikace
Registrační číslo CAS	75-07-0
PubChem	{{{PubChem}}}
ChEBI	{{{ChEBI}}}
Vlastnosti
Molární hmotnost	44,05 g/mol
Teplota tání	-124 °C
Teplota varu	26 °C
Hustota	0,788 g/cm³ (teplota/skupenství)
Rozpustnost ve vodě	neomezeně mísitelné
Dipólový moment	2,7 D
NFPA 704
Teplota vznícení	185 °C
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Acetaldehyd, nazývaný též ethanal či aldehyd kyseliny octové, je bezbarvá těkavá hořlavá kapalina štiplavého zápachu.

[editovat] Výskyt v přírodě

Acetaldehyd se v přírodě vyskytuje ve zralém ovoci, kávě. Je produkován rostlinami jako součást jejich metabolismu. V lidském organismu vzniká při metabolizování ethanolu.

[editovat] Příprava

Acetaldehyd se připravuje oxidací ethanolu kyslíkem nebo oxidem měďnatým:

C₂H₅OH + O → CH₃CHO + H₂O

C₂H₅OH + CuO → CH₃CHO + Cu + H₂O

Může se také připravovat hydratací acetylenu (ethynu):

C₂H₂ + H₂O → CH₃CHO

[editovat] Chemické reakce

Acetaldehyd má ve své molekule obsaženou dvojnou vazbu, tím pádem můžou probíhat u tohoto aldehydu adiční reakce, při kterých dochází k rozpadu této násobné vazby. Příkladem je reakce acetaldehydu s ethanolem:

CH₃CHO + C₂H₅OH → CH₃-CH(OH)-O-C₂H₅

CH₃CHO + 2C₂H₅OH → CH₃-CH(OC₂H₅)-OC₂H₅ + H₂O

V prvním případě vzniká ethylacetal ethanalu, ve druhém diethylacetal ethanalu. Acetaldehyd také reaguje s amoniakem za sloučeniny, která ve své molekule obsahuje aminovou a hydroxylovou skupinu, jeho redukcí vzniká primární alkohol.

Působením kyseliny sírové na acetaldehyd vzniká kapalný cyklický trimer nazývaný paraldehyd. Působením plynného chlorovodíku na roztok acetaldehydu vzniká cyklický tetramer metaldehyd, jehož vzorec je (CH₃CHO)₄.

[editovat] Použití

Acetaldehyd je důležitým meziproduktem, používá se při výrobě kyseliny octové, která vzniká jeho oxidací. Polymer paraldehyd se používá jako uspávací prostředek, metaldehyd se používá jako moluskocid.

[editovat] Související články

• formaldehyd
• paraldehyd
• metaldehyd