Benzen

Benzen
Obecné
Systematický název	benzen
Sumární vzorec	C6H6
Vzhled	bezbarvá kapalina
Identifikace
Registrační číslo CAS	71-43-2
PubChem	{{{PubChem}}}
ChEBI	{{{ChEBI}}}
Vlastnosti
Molární hmotnost	78,11 g/mol
Teplota tání	5,5 °C
Teplota varu	80,1 °C
Hustota	0,8786 g/cm³
Viskozita	0,652 cP (20 °C)
Rozpustnost ve vodě	1,79 g/l (25 °C)
Dipólový moment	0 D
NFPA 704
Není-li uvedeno jinak, jsou použity jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Benzen je organická chemická látka se sladkým zápachem. Benzen je při pokojové teplotě bezbarvá, zápalná a toxická kapalina známá svými karcinogenními účinky. Benzen je lehčí než voda a ve vodě nerozpustný. Hořením se uvolňují saze. Uhlovodíkový zbytek vytvořený od benzenu se nazývá fenyl. V přírodě se vyskytuje např. v ropě.

[editovat] Historie

Benzen objevil v roce 1825 britský vědec Michael Faraday v ropě. V roce 1833 se povedlo německému chemikovi Eilhardu Mitscherlichovi připravit benzen destilací kyseliny benzoové a sloučeninu pojmenoval benzin. O dvanáct let později izoloval benzen z dehtu anglický chemik Charles Mansfield. Čtyři roky po svém objevu začal jako první na světě průmyslově vyrábět benzen svojí metodou.

Prvním kdo znázornil benzenové jádro nákresem s kruhem odpovídajícím sdíleným elektronům byl roku 1861 karlovarský rodák, chemik Johann Josef Loschmidt; není však prokázané, že znal podrobně zvláštní strukturu benzenu. Tu objevil až roku 1865 německý chemik Friedrich August Kekulé von Stradonitz, potomek emigranta, který odešel z českých zemí po bitvě na Bílé hoře v roce 1620.

[editovat] Struktura molekuly benzenu

Molekula má tvar šestiúhelníku, v jehož vrcholech jsou atomy uhlíku; ke každému z nich se váže jeden atom vodíku. Protože atomy uhlíku jsou čtyřmocné, v nejjednodušším přiblížení lze vazby mezi nimi považovat střídavě za jednoduché a dvojné (tj. vazby konjugované). Vzdálenost mezi atomy uhlíku je obecně pro tyto vazby odlišná, avšak v benzenu její hodnota odpovídá přibližně průměru mezi délkou jednoduché a dvojné vazby. Ukazuje se, že elektrony v benzenu jsou delokalizované v celém jádru molekuly, což se často v strukturním vzorci označuje pomocí kruhu vepsaného do šestiúhelníku. Benzenové jádro je velmi stabilní a je součástí řady dalších sloučenin.

[editovat] Příprava

• frakční destilací dehtu
• dekarboxylací kyseliny benzoové

  kyselina benzoová → benzen + CO₂

• dehydrogenací cyklohexanu

  cyklohexan → benzen + 3H₂

• hydrolýzou toluenu

  toluen + H₂ → benzen + CH₄

• trimerizací ethynu

  3 CH≡CH → C₆H₆

[editovat] Využití

Benzen se používá v průmyslu jako důležité rozpouštědlo a jako výchozí látka mj. pro výrobu léčiv, kompaktních disků, plastů, syntetické pryže, barviv a výbušnin. V malém množství se přidává do benzínu pro zlepšení oktanového čísla. Využívá se i k výrobě kosmetických přípravků. Pomocí benzenu se připravují také další důležité chemikálie, především styren, který se používá na výrobu polystyrénu, fenol a cyklohexan používáný při zpracování nylonu.

[editovat] Zdroje v prostředí a zdravotní rizika

Podstatným zdrojem benzenu v prostředí jsou splodiny z automobilové dopravy, ale i jeho vypařování z motorových paliv během manipulace, distribuce a skladování^[1].

Vdechování malého množství benzenu může způsobit bolest hlavy, pocit únavy, zrychlení srdečního tepu, chvění a ztrátu vědomí. Velká koncentrace benzenu ve vzduchu může mít za následek i smrt. Benzen poškozuje kostní dřeň a způsobuje chudokrevnost. Benzen je IARC klasifikován jako karcinogen skupiny 1 (rakovinotvorný pro člověka), přičemž způsobuje zejména leukemii a rakovinu plic.

[editovat] Reference

1. ↑ M. Šuta: Účinky výfukových plynů z automobilů na lidské zdraví, Český a Slovenský dopravní klub 1996, ISBN 80-901339-4-0

[editovat] Související články

• Toluen
• Xylen
• Nitrobenzen
• Anilin
• Styren
• Fenol
• Naftalen
• Antracen