Mastná kyselina

Jako mastná kyselina se v biochemii označují vyšší monokarboxylové kyseliny. Mastné kyseliny mají aspoň 8 uhlíkových atomů.

První je izoloval roku 1818 francouzský chemik M. E. Chevreul.

S glycerolem tvoří estery, které se nazývají lipidy. Esterifikací s cetylalkoholem, cerylalkoholem a myristylalkoholem tvoří vosky.

V přírodě se vyskytující mastné kyseliny mají většinou sudý počet uhlíkových atomů, protože jejich biosyntéza probíhá adicí acetátu, který má dva uhlíky. Průmyslově se vyrábí hydrolýzou esterových vazeb v tucích.

Mastné kyseliny jsou součástí mnoha biologicky důležitých látek, v organismech mají strukturní (fosfolipidy membrán), mezi eikosanoidy, tedy deriváty eikosa-polyenových mastných kyselin, patří látky jako jsou prostaglandiny , leukotrieny nebo thromboxany. Glykolipidy mají důležitou funkci v nervové tkáni a buněčné membráně. Lipidy mají také zásobní funkci. Ze všech živin jsou to nejvydatnější zdroje energie.

[editovat] Rozdělení

[editovat] Nasycené mastné kyseliny (SAFA)

Nasycené mastné kyseliny (SAturated Fatty Acids) neobsahují v řetězci žádnou dvojnou vazbu. Tvoří dlouhé přímé řetězce. Zvláště v živočišných tucích je velké množství nasycených mastných kyselin jako energetická rezerva. Vyskytují se také v palmovém oleji.

Příklady nasycených mastných kyselin

• kyselina kaprylová (CH₃(CH₂)₆COOH)
• kyselina kaprinová (CH₃(CH₂)₈COOH)
• kyselina laurová (CH₃(CH₂)₁₀COOH)
• kyselina myristová (CH₃(CH₂)₁₂COOH)
• kyselina palmitová (CH₃(CH₂)₁₄COOH)
• kyselina stearová (CH₃(CH₂)₁₆COOH)
• kyselina arachová ((CH₃(CH₂)₁₈COOH)

Nasycené mastné kyseliny jsou z jater na periferii distribuovány navázány v lipoproteinech VLDL (very low density lipoprotein). Tato malá částice obsahuje také velké množství cholesterolu. Tím nasycené mastné kyseliny prokazatelně zvyšují hladinu cholesterolu v krvi a je možno pokládat je za atherogenní.

[editovat] Mononenasycené mastné kyseliny (MUFA)

Mononenasycené mastné kyseliny (Mono Unsaturated Fatty Acids), monoenové mastné kyseliny obsahují ve svém řetězci jednu dvojnou vazbu. Většina nenasycených mastných kyselin se vyskytuje v konfiguraci cis (viz cis-trans izomerie).

Trans izomery (transmastné kyseliny, TFA nebo TRANS) se vyskytují hlavně ve ztužených tucích a ve velmi malém množství v tuku přežvýkavců.

Příklady mononenasycených mastných kyselin

• kyselina palmitolejová (CH₃(CH₂)₆CH=CH(CH₂)₇COOH)
• kyselina olejová - cis izomer (CH₃(CH₂)₇CH=CH(CH₂)₇COOH)
• kyselina elaidová - trans izomer (CH₃(CH₂)₇CH=CH(CH₂)₇COOH)
• kyselina eruková (CH₃(CH₂)₇CH=CH(CH₂)₁₁COOH)
• kyselina nervonová (CH₃(CH₂)₇CH=CH(CH₂)₁₃COOH)

Cis-mononenasycené kyseliny zrychlují odbouráváni lipoproteinů LDL (low density lipoprotein), snižují tak hladinu cholesterolu v krvi. Naproti tomu transmastné kyseliny prokazatelně hladinu cholesterolu zvyšují a zvyšují tak riziko aterosklerózy.

[editovat] Polynenasycené mastné kyseliny (PUFA)

Polynenasycené mastné kyseliny (PolyUnsaturated Fatty Acids), polyenové mastné kyseliny, mají v řetězci více než jednu dvojnou vazbu. Patří mezi ně i tzv. esenciální mastné kyseliny, které je nutno přijímat potravou. Esenciální mastné kyseliny jsou nutným substrátem pro syntézu prostaglandinů a dalších biologicky aktivních látek.

Příklady polynenasycených mastných kyselin

• kyselina linolová - esenciální
• kyselina γ-linolenová - esenciální
• kyselina α-linolenová - esenciální
• kyselina arachidonová - esenciální pro kočkovité šelmy
• kyselina timnodová
• kyselina klupadonová
• kyselina cervonová

Polyenové mastné kyseliny snižují množství LDL v krvi a tak pomáhají snižovat hladinu cholesterolu.

Wikimedia Commons nabízí obrázky, zvuky či videa k tématu

Mastná kyselina