Invia.cz
Eurovíkendy
Kanárské ostrovy
Dominikánská republika
Madeira
Last minute
Vydělávejte peníze s INVIA.CZ
Invia.cz
Eurovíkendy
Kanárské ostrovy
Dominikánská republika
Madeira
Last minute
Vydělávejte peníze s INVIA.CZ
| Methanol | |
|---|---|
  |
|
| Obecné | |
| Systematický název | methanol |
| Triviální název | dřevní líh |
| Ostatní názvy | methylalkohol |
| Funkční vzorec | CH3OH |
| Sumární vzorec | CH4O |
| Vzhled | bezbarvá kapalina |
| Identifikace | |
| Registrační číslo CAS | 67-56-1 |
| Vlastnosti | |
| Molární hmotnost | 32,042 g/mol |
| Teplota tání | -97,7 °C (175,5 K) |
| Teplota varu | 64,7 °C (337,8 K) |
| Hustota | 0,7910 g/cm³ |
| Viskozita | 0,59 mPa·s (20 °C) |
| Disociační konstanta pKa | 15,3 |
| Rozpustnost ve vodě | neomezeně mísitelné |
| Relativní permitivita | 33,5 |
| Rychlost zvuku | 1122 m/s (při 20°C) |
| Dipólový moment | 1,69 D (plyn) |
| Měrné teplo | 2495 J/(kg•K) |
| NFPA 704 | |
|
SI a STP (25 °C, 100 kPa). |
|
Methanol, (mimo chemii dle PČP metanol), methylalkohol, karbinol je nejjednodušší alifatický alkohol. Používá se pro něj též dnes již zastaralý název dřevný líh. Je to bezbarvá, alkoholicky páchnoucí kapalina, neomezeně mísitelná s vodou. Je těkavý, hořlavý a silně jedovatý.
Obsah |
Původně se vyráběl suchou destilací dřeva, především bukového, přičemž vzniká směs methanolu, kyseliny octové a acetonu. Kyselina octová se ze získané směsi odstraňuje neutralizací vápnem (hydroxidem vápenatým) a methanol spolu s nepatrným množstvím acetonu se oddělí destilací. Podle této metody výroby dostal triviální název dřevný líh. V současné době se průmyslově vyrábí katalytickou hydrogenací oxidu uhelnatého z vodního plynu, tj. směsi vodíku a oxidu uhelnatého za vysokých teplot (250 °C) a tlaků (5 až 10 MPa) a za přítomnosti katalyzátorů na bázi směsi mědi, oxidu zinečnatého a oxidu hlinitého podle rovnice:
Uvedená reakce je vratná; za nižších teplot a tlaků a v přítomností solí trojmocného chromu probíhá opačným směrem.
Geometrie molekuly methanolu je zobrazena na obrázku modelu vlevo. Vzhledem k volné otáčivosti částí molekuly kolem σ-vazby mezi uhlíkovým a kyslíkovým atomem se sice může vodík hydroxylové skupiny OH nacházet v libovolné poloze vůči vodíkům methylové skupiny CH3, ale konformace s nejnižší možnou energií je taková, když rovina definovaná vazbami H—O—C právě půlí úhel definovaný trojicí atomů H—C—H methylové skupiny; tato konformace je naznačena na uvedeném obrázku.
Z molekulové hmotnosti methanolu by vyplývalo, že jeho bod varu bude velmi nízký, kolem −170 °C, ve skutečnosti je přibližně +65 °C. Je to způsobeno tím, že atom vodíku hydroxylové skupiny vytváří vodíkovou vazbu s kyslíkem jiné molekuly methanolu. Tím se efektivně zvyšuje molekulová hmotnost této látky a to vede ke zvýšení bodu varu.
Kyslíkem se postupně oxiduje ve třech stupních. V prvním stupni oxidace se přeměňuje na nejjednodušší aldehyd formaldehyd (methanal):
S větším množstvím kyslíku se oxiduje do druhého stupně na kyselinu mravenčí:
Za velkého přebytku kyslíku se spaluje na oxid uhličitý a vodu:
Tato poslední reakce může probíhat jako pomalu (např. při působení ultrafialového záření na páry methanolu ve vzduchu, nebo bouřlivě, jako hoření; při hoření vzniká bezbarvý, téměř neviditelný plamen, což může při nepozornosti způsobit vážné popáleniny.
S alkalickými kovy reaguje bouřlivě za vývoje vodíku a vzniku solí, např. methanolátu sodného:
Tyto methanoláty se působením vody okamžitě rozkládají za vzniku methanolu a hydroxidu, např.:
S chloridy karboxylových kyselin vytváří methylestery, např. s chloridem kyseliny octové octan methylnatý, čili methylacetát:
Methanol vzniká v malém množství rozkladem organických látek působením některých mikroorganismů (např. oxidací methanu bakteriemi rodu Methylococcus); velice brzy se však ve vzduchu působením slunečního záření oxiduje na oxid uhličitý a vodu.
Narkotický účinek methanolu je o něco menší než u ethanolu, rovněž z těla se vylučuje pomaleji, proto opilost trvá déle. Příznaky otravy jsou křečovité bolesti břicha a poruchy vidění. Methanol poškozuje chemické látky v oční sítnici, což může vést až k oslepnutí. V lidském těle se methylalkohol přeměňuje metabolickými procesy na velmi jedovaté a reaktivní látky, kyselinu mravenčí a zejména formaldehyd, který blokuje volné aminoskupiny v bílkovinných látkách. Vážná otrava nastává při požití cca 5 - 10 ml, smrt pak při cca 30 ml. Otrava může vzniknout také vdechováním par, kdy se projevuje silný dráždivý účinek, bolesti hlavy a třas. K nevratnému poškození zrakového nervu dochází jen při vysokých koncentracích par.
Při nadýchání vyneseme postiženého na čerstvý vzduch. Jako první pomoc při požití necháme postiženého vypít 0,5 l teplé vody (může obsahovat dvě lžičky jedlé sody) a vyvoláme zvracení. Zvracení zkoušíme vyvolat i po uplynutí několika hodin od požití. Oddálení působení methanolu lze dosáhnout podáním cca 20 ml kvalitní lihoviny, ale pouze neprojevuje-li postižený výrazné známky opilosti. Lihovinu opakovaně podáváme až do známek mírné opilosti - tento stav udržujeme do okamžiku předání lékařům.
Methanol má širokou škálu použití, mj. jako:
Výhledově se uvažuje i o jeho použití v palivových článcích.
Methanol znali již staří Egypťané, kteří používali dřevný líh, připravený destilací dřeva, jako jednu z látek při balzamování mumií. V moderní době jej v čisté formě připravil v roce 1661 Robert Boyle, který je nazval spiritus buxi (tedy „duch zimostrázu“), protože jej připravil suchou destilací dřeva zimostrázu. Jeho objev upadl téměř v zapomnění a methanol byl znovuobjeven počátkem 19. století (v roce 1812 Phillipe Taylorem). V roce 1834 francouzští chemikové Jean-Baptiste Dumas a Eugene Peligot určili jeho chemické složení. Moderní metodu výroby z vodního plynu objevil v roce 1923 německý chemik Matthias Pier.
V době 2. světové války se v okupované Střední Evropě - i u nás - používal pro nedostatek benzínu u civilních automobilů pohon na tzv. dřevoplyn, vyráběný v generátorech suchou destilací bukového dřeva; hlavní složkou dřevoplynu byl právě methanol.