Sacharidy

Sacharidy (z lat. saccharum = cukr), též glycidy, nepřesně cukry, zastarale a chybně uhlovodany nebo karbohydráty jsou organické sloučeniny patřící do skupiny polyhydroxyderivátů karbonylových sloučenin (aldehydů nebo ketonů). Mnohé ze sacharidů jsou významné přírodní látky, řada dalších byla připravena synteticky. Nízkomolekulární sacharidy jsou rozpustné ve vodě a mají více či méně sladkou chuť. Sladké sacharidy se označují jako cukry. Makromolekulární polysacharidy jsou většinou bez chuti a jsou ve vodě jen omezeně rozpustné (škrob, agar) nebo zcela nerozpustné (celulóza).

[editovat] Struktura

Základní stavební jednotkou všech sacharidů jsou tzv. cukerné jednotky, kterými jsou monosacharidy, které jsou samy o sobě nejjednoduššími cukry vůbec. Existují ve dvou základních strukturních formách, mezi nimiž se ustavuje chemická rovnováha, a to lineární a cyklické. V cyklické formě se karbonylová skupina (aldehydická nebo ketonická) propojí s jednou z hydroxylových skupin na vzdáleném konci řetězce a vytvoří většinou šestičlennou nebo pětičlennou heterocyklickou strukturu (pyranozový nebo furanozový cyklus).

Jak u lineární, tak u cyklické formy monosacharidů, jednotlivé uhlíky (s výjimkou prvního a posledního uhlíku v řetězci a uhlíku, který je součástí karbonylové skupiny) představují asymetrická centra, způsobující optickou aktivitu; jedná se o tzv. chirální centra. Díky nim existuje velké množství stereoizomerů (prostorových izomerů) se stejným sumárním (souhrným) vzorcem. Jejich maximální počet je 2ⁿ, kde n je počet chirálních center. Pro jejich zobrazení se v chemii sacharidů používají u lineárních forem molekul strukturní vzorce v tzv. Fischerově projekci, u cyklických forem kromě tohoto způsobu grafického zápisu též strukturní vzorce v projekci Haworthově. Dvojice stereoizomerů, které jsou vzájemně právě zrcadlovými obrazy, nazýváme enantiomery a označujeme je stejným názvem, kterému předřadíme symbol L- nebo D-. Dvojice stereoizomerů, které se liší konfigurací pouze na jednom chirálním atomu C, se nazývají epimery (například D-glukóza a D-manóza).

[editovat] Základní klasifikace sacharidů

Při přechodu základních jednotek - monosacharidů - z cyklické formy na lineární vzniká poloacetálový resp. poloketálový hydroxyl. Propojením tohoto hydroxylu s hydroxylem další molekuly se mohou monosacharidy řetězit. Vazba, vytvořená tímto procesem, se nazývá glykosidická vazba. Cukerné jednotky se tímto způsobem mohou řetězit v podstatě v neomezeném počtu. Počet cukerných jednotek je přitom jedním z hledisek klasifikace sacharidů.

• Monosacharidy - jsou tvořeny právě jednou cukernou jednotkou, podle typu karbonylové skupiny je dělíme na:
  • aldózy obsahující v lineární formě karbonylovou skupinu na koncovém uhlíku, jsou to tedy polyhydroxyaldehydy (např. glukóza).
  • ketózy obsahující v lineární formě karbonylovou skupinu na jiném než koncovém uhlíku, jsou to tedy polyhydroxyketony (např. fruktóza).

• Oligosacharidy - jsou tvořeny dvěma až deseti cukernými jednotkami.
  • Disacharidy - jsou tvořeny dvěma cukernými jednotkami (např. sacharóza, maltóza nebo laktóza).
  • Trisacharidy - jsou tvořeny třemi cukernými jednotkami (např. rafinóza).
  • Tetrasacharidy - jsou tvořeny čtyřmi cukernými jednotkami.
  • atd.

• Polysacharidy - jsou tvořeny více než deseti cukernými jednotkami.
  • Nízkomolekulární polysacharidy, tvořené nejvýše několika desítkami cukerných jednotek a vznikající většinou z vysokomolekulárních polysacharidů částečnou hydrolýzou (např. rozpustný škrob).
  • Vysokomolekulární polysacharidy, jsou přírodní polymery složené z mnoha desítek až stovek cukerných jednotek; v živých organismech slouží například jako zásobárna energie (např. škrob, glykogen), nebo mají stavební funkci (např. celulóza, chitin).

Hranice mezi oligosacharidy a polysacharidy (10 cukerných jednotek) je běžně akceptována; je však arbitrárně zvolená a nemá vlastně žádný fyzikálně-chemický ani biochemický význam.

[editovat] Význam

Sacharidy jsou jedny ze základních přírodních látek v rostlinných i živočišných organismech. Rostliny a ostatní autofototrofní organismy je dokáží vyrábět procesem zvaným fotosyntéza z vody a oxidu uhličitého pomocí sluneční energie. Ostatní organismy jsou zavislé na jejich příjmu v potravě. Při krátkodobém nedostatku je mohou syntetizovat z aminokyselin a glycerolu.

Sacharidy mají v organismech důležité funkce:

• zdroj a krátkodobá zásoba energie (glukóza, fruktóza)
• zásobní látky (škrob, glykogen, inulin)
• stavební materiál (celulóza, chitin)
• složka některých složitějších látek (nukleových kyseliny, hormonů, koenzymů)

Sacharidy mají také průmyslový význam, jsou přírodními surovinami pro výrobu papíru, textilních vláken, ethanolu, výbušnin

[editovat] Externí odkazy

• Sacharidy