Tryptofan

Tryptofan (zkratky: Trp, W) je jednou z 21 proteinogenních aminokyselin. Řadí se k nepolárním, aromatickým aminokyselinám (resp. k aminokyselinám s nepolárním, aromatickým postranním řetězcem). Patří mezi esenciální aminokyseliny.

Základní údaje:

• Mr = 186,2
• pK = 2,46; 9,41
• pI = 5,89
• průměrný výskyt v proteinech = 1,4%
• kodóny: UGG

Biologicky významné deriváty:

• serotonin (5-hydroxytryptamin) – jeden z důležitých neurotransmitterů
• melatonin (5-methoxy-N-acetyltryptamin) – hormon podílející se na regulaci tzv. cirkadiálních rytmů
• nikotinamid– je v organismu syntetizována z Trp, je součástí kofaktorů NAD⁺ a NADP⁺, které slouží v oxidoredukčních dějích (přenos e^- a H⁺)

Regulace transkripce enzymů syntetizující tryptofan (Trp operon) u Escherichia coli je jedním z modelových příkladů regulace attenuací.